Los sombreros de paja empezaron a popularizarse entre los norteamericanos durante el siglo XIX. Más frescos y ligeros que los sombreros normales de fieltro o seda, en un principio su uso se limitó a actividades lúdicas en zonas rurales, sobre todo en época veraniega; llevarlos en la ciudad era visto como algo inadecuado o poco elegante. Con el tiempo, el uso de sombreros de paja acabó siendo aceptado también en las ciudades, e incluso numerosos trabajadores acostumbraban a llevarlos durante sus jornadas laborales, pero con una limitación: existía la norma no escrita de que a partir del 15 de septiembre (una fecha totalmente arbitraria) ya no era apropiado lucirlos; cualquiera que se atreviera a llevar uno de estos sombreros después de esa fecha, se arriesgaba a ser víctima de burlas, o a que su sombrero le fuera arrebatado por algún conocido. Tampoco era infrecuente que grupos de jóvenes se dedicaran a arrebatar sus sombreros y pisotearlos a quienes encontraban por a calle luciéndolos después del día 15, hasta el punto de que era habitual que los periódicos publicaran avisos conforme se aproximaba esa fecha para recordar a sus lectores la conveniencia de cambiar de sombrero.
En ocasiones algunos de estos chicos se dedicaran a "cazar" sombreros antes del día 15, lo que obligaba a intervenir a las fuerzas del orden. Nada comparable, sin embargo, a lo que ocurrió en Nueva York en 1922. El 13 de septiembre de ese año, dos días antes de la fecha límite no oficial para el uso de sombreros de paja, un grupo de jóvenes decidió empezar antes de tiempo con la tradición, y comenzó a arrebatar sus sombreros a varios trabajadores de las fábricas del área de Mulberry Bend, en Manhattan. Lo que empezó como una travesura alcanzó cotas mayores cuando pretendieron hacer lo mismo con algunos trabajadores de los muelles, los cuales no estaban dispuestos a permitirlo. El enfrentamiento desembocó en una monumental pelea que llegó a interrumpir el tráfico en el Puente de Manhattan y obligó a intervenir a la policía, que arrestó a varios de los participantes.
Los incidentes se prolongaron durante ocho días, y diversas fuentes hablan de miles de jóvenes involucrados en los disturbios. Hubo un gran número de arrestos, aunque muchos de los apresados no tenían ni 15 años y en vez de ser llevados ante un juez recibieron como castigo una buena azotaina a manos de sus padres o de la propia policía. Los que acabaron ante un juez recibirían pequeñas multas económicas o condenas simbólicas de cárcel (la pena más grave impuesta fue de tres días de prisión). Quienes se beneficiaron de verdad con los que posteriormente serían conocidos como Straw Hat Riots (Los disturbios de los sombreros de paja) fueron los vendedores de sombreros, que hicieron grandes ventas y abrieron hasta tarde.
En los años siguientes se repitieron incidentes parecidos en torno a las mismas fechas, pero sin llegar nunca a los extremos de 1922. Incluso en 1924 se informó de una persona muerta en una pelea provocada por un sombrero. La costumbre se fue abandonando poco a poco, en parte por gestos como el del presidente Calvin Coolidge, quien en 1925 apareció en público con un sombrero de paja después del 15 de septiembre. También porque esta clase de sombreros no tardaron en pasar de moda, sustituidos por otros tipos de sombrero como el Panamá o el fedora, más elegantes.