Jaroslav Drobný nació en Praga en 1921. Su padre era gerente de las pistas de tenis de Stvanice, por lo que desde niño empezó a practicar ese deporte. Pero durante los crudos inviernos checos las pistas de tenis se convertían en pistas de hockey sobre hielo, así que el pequeño Jaroslav compatibilizaba ambos deportes. Destacaba mucho en los dos, y aunque muchos le aconsejaron que se decidiera por uno o por otro, a Drobný le gustaban tanto que siguió con ambos. En 1938, con apenas 16 años, participó por primera vez en el torneo de Wimbledon, y muchos creyeron que iba a elegir el tenis... pero entonces estalló la Segunda Guerra Mundial. En 1939 volvió a participar en Wimbledon, pero ya no como checoslovaco, sino representando al "Protectorado de Bohemia y Moravia" (ocupado por los alemanes). Después, hasta 1945 no disputó ningún torneo tenístico, y su actividad se limitó al hockey. Ya en 1946 volvió a la competición disputando el Campeonato de Francia (actual Roland Garrós), del que acabó subcampeón. A la vez, se consolidó como uno de los mejores jugadores de hockey del mundo: en 1947 fue campeón del mundo con la selección checoslovaca, siendo máximo goleador (catorce goles en siete partidos) y en 1948 obtuvo la medalla de plata en las Olimpiadas de Saint-Moritz. Ese mismo año, volvía a ser subcampeón en París y en 1949, cuando ya había decidido dedicarse preferentemente al tenis, perdía la final de Wimbledon.
Pero la situación de Checoslovaquia había cambiado. En 1948 los comunistas habían llegado al poder y el nuevo gobierno impuso un severo control de las actividades de sus ciudadanos. Obtener permiso para viajar al extranjero se volvió extremadamente dificultoso y por encima, el gobierno ordenó a Drobný no participar en torneos con tenistas alemanes y españoles. Así que Drobný comenzó a pensar en dejar el país. En julio de 1949, Drobný estaba en Gstaad (Suiza) disputando un torneo, e iba a enfrentarse a un rival español. Un empleado del ministerio checo de Asuntos Exteriores acudió a su hotel para advertirle que no disputase el partido, Drobný se negó y acabaron a golpes. El tenista se dio cuenta de que no le quedaba otra que irse. Y desertó, junto a su amigo Vladimír Černík, que también participaba en el torneo. Según sus propias palabras, sólo llevaba "un par de camisas, un cepillo de dientes y cincuenta dólares"
Pidió asilo en Suiza, pero no le fué concedido. Estuvo a punto de instalarse en Australia, pero desistió porque estaba demasiado lejos de Europa. Intentó luego obtener la residencia en el Reino Unido, pero de camino paró en Egipto, donde conoció al rey Faruq I, aficionado al tenis, que le ofreció la nacionalidad egipcia. Así, defendiendo el pabellón egipcio obtuvo sus mayores éxitos deportivos: campeón en París en 1951 y 52, y en Wimbledon en 1954. De paso obtuvo varios records históricos: el único tenista egipcio en ganar un Gran Slam, el primer africano en conseguirlo (y el único hasta que el sudafricano Johan Kriek ganó el Open de Australia en 1981) y el único ganador individual masculino de Wimbledon que usaba gafas (llevó gafas casi toda su carrera por una lesión sufrida jugando al hockey).
En 1955 se casó con la ex-tenista Rita Anderson Jarvis y adquirió la nacionalidad británica (la cuarta bandera que defendía a lo largo de su carrera). Se retiró a los 35 años, aunque siguió disputando torneos de veteranos hasta los 55. También fué entrenador de los equipos de Copa Davis de Italia, Suecia y Sudáfrica. En 1955 publicó su autobiografía: Un campeón en el exilio. No volvió a su país hasta 1985, aunque tras la caída del régimen comunista en 1989 viajaba allí con cierta frecuencia: Murió en su casa del distrito londinense de Tooting en 2001.
Como tenista destacó en tierra batida. Elegante, pero fuerte y tenaz. Algo parecido decían de él como jugador de hockey: fuerte pero con un gran toque, una técnica exquisita y un excelente patinador. Jugó de 1938 a 1949 en la liga checoslovaca con el Cesky Lawn Tennis Klub, y en 1949 recibió una sustanciosa oferta desde EEUU: 20000 $ anuales por jugar con los Boston Bruins de la NHL. Pero la rechazó porque prefirió centrarse en el tenis como profesional y dejar el hockey como amateur para los inviernos.
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